这个问题可以通过游戏中的描述来回答，这个角色可以在回合开始时触发一次技能，这意味着至少在第一次出现的时候，他就可以触发一次技能。
游戏中还提到，如果刺头吹笛人升级到一定等级之后，他的技能有概率再次触发，这表示虽然他现在只能触发一次技能，但在某个特定的情况下，他的技能可能会再次触发。
如果玩家加入了某个游戏玩家的战队，并且在游戏中存在额外的技能可以帮助刺头吹笛人触发更多的技能，那么在特定的条件下，他的技能触发次数可以达到三次，但是需要注意的是，由于每个玩家的技能都可能有所不同，具体触发次数还需要根据具体情况进行计算。
刺头吹笛人可以触发一次技能，但只要他在合适的条件和时机下触发，就能触发多次技能。
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